negotiate聽(tīng)力

醇是有機(jī)化合物的一大類(lèi)，是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學(xué)中，醇是任何有機(jī)化合物，其中羥基官能團(tuán)（-OH）被綁定到一個(gè)飽和碳原子。通常意義上泛指的醇，是指羥基與一個(gè)脂肪族烴基相連而成的化合物；羥基與苯環(huán)相連，則由于化學(xué)性質(zhì)與普通的醇有所不同而分類(lèi)為酚；羥基與sp2雜化的雙鍵碳原子相連，屬烯醇類(lèi)，該類(lèi)化合物由于會(huì)互變異構(gòu)為醛（只有乙烯醇能變乙醛）或酮，因此大多無(wú)法穩(wěn)定存在。

在有機(jī)化學(xué)中，酚類(lèi)化合物（英語(yǔ)：phenol）是一類(lèi)通式為ArOH，結(jié)構(gòu)為芳烴環(huán)上的氫被羥基（—OH）取代的一類(lèi)芳香族化合物。酚類(lèi)化合物中最簡(jiǎn)單的酚為苯酚（C6H5OH，亦稱(chēng)石炭酸）。

雖然結(jié)構(gòu)與醇類(lèi)似，但酚的性質(zhì)相對(duì)獨(dú)特而與醇不屬同類(lèi)化合物，這主要因?yàn)榉恿u基連接于不飽和碳原子上。由于酚類(lèi)的芳香環(huán)緊密的與羥基氧原子結(jié)合，而相對(duì)使羥基的氧原子與氫原子之間的化學(xué)鍵不是那么牢固，因此酚比起醇類(lèi)化合物具有更強(qiáng)的酸性。酚上的羥基酸性通常間于脂肪醇與羧酸之間（它們的pKa通常在10-12之間）。

酚與普通的醇不同，由于受到芳香環(huán)的影響，酚上的羥基（酚羥基）有弱酸性，酸性比醇羥基強(qiáng)。主要原因取自于非定域化(共振態(tài))的存在,導(dǎo)致醇類(lèi)與它的pKa值有段落差。

酚易被氧化。

取代反應(yīng)

一級(jí)鹵代烴與NaOH水溶液或KOH水溶液反應(yīng)，可通過(guò)親核取代反應(yīng)制備伯醇。二級(jí)或三級(jí)鹵代烴由于會(huì)發(fā)生副反應(yīng)：消除反應(yīng)而得不到相應(yīng)的仲醇或叔醇，只能獲得消除產(chǎn)物：烯烴。格氏試劑與羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)，可制備二級(jí)或者三級(jí)醇。其他的相關(guān)反應(yīng)如：Barbier反應(yīng)和Nozaki–Hiyama–Kishi反應(yīng)。：）

還原反應(yīng)

醇可通過(guò)羰基化合物（如：醛或酮）與氫化物（如：硼氫化鈉或四氫鋰鋁）還原后，經(jīng)酸后處理獲得。還有一種還原反應(yīng)可通過(guò)異丙烯醇鋁還原醛酮以制備醇，即Meerwein–Ponndorf–Verley還原反應(yīng)。Noyori不對(duì)稱(chēng)氫化則是針對(duì)β-酮酯以制備不對(duì)稱(chēng)的醇分子。

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